O ciclismo de Estrada foi a primeira modalidade a ser disputada em cima de uma bicicleta. A primeira competição ocorreu em 31 de maio de 1868, no Parc de Saint-Cloud, em Paris. Assim, o britânico James Moore é considerado o primeiro ciclista a vencer uma prova. No ano seguinte, Moore escreveu mais uma vez seu nome na história. Ele triunfou na primeira prova do esporte entre cidades. O britânico levou 10h25 para percorrer os 123 quilômetros entre Paris e Rouen.

Com a popularidade em alta, o ciclismo de estrada fez parte do programa da primeira edição dos Jogos Olímpicos, em Atenas-1896. A primeira prova percorreu o mesmo trajeto que a tradicional maratona dos primeiros Jogos. Os ciclistas largaram em Atenas, foram até a cidade de Marathon e retornaram à capital grega.

Embora tenha participado em Atenas-1896, o ciclismo de estrada não esteve presente nas três edições seguintes: Paris-1900, St. Louis-1904 e Londres-1908. O retorno se deu nos Jogos de Estocolmo, em 1912. Desde então, não houve mais interrupções na participação da modalidade. As mulheres, entretanto, só entraram na disputa em Los Angeles-1984, com a prova individual de estrada.

As bicicletas para as provas de estrada são geralmente feitas com quadro de carbono e outros materiais leves. O peso não chega a 7kg. Além disso, o guidão é propositalmente baixo, o que permite ao ciclista uma boa economia de energia, além de uma aerodinâmica mais favorável.

As provas de estrada são individuais e disputadas tanto em formato de corrida quanto contrarrelógio, no masculino e no feminino. Na corrida, ganha a medalha de ouro aquele que atravessar a linha de chegada em primeiro. Na prova contrarrelógio, ganha aquele que concluir o percurso em menos tempo.